永禄4年（1561年）謙信は1万3000の兵を率いて川中島に出陣して妻女山に入り、海津城を脅かした。信玄も2万の兵を率いて甲府を発向し、海津城に入った。両軍は数日に及び対峙する。軍議の席で武田家の重臣たちは決戦を主張するが、信玄は慎重だった。信玄は勘助と馬場信春に謙信を打ち破る作戦を立案するようを命じる。勘助と信春は軍勢を二手に分けて大規模な別働隊を夜陰に乗じて密に妻女山へ接近させ、夜明けと共に一斉に攻めさせ、驚いた上杉勢が妻女山を下りたところを平地に布陣した本隊が挟撃して殲滅する作戦を献策した。啄木鳥が嘴で木を叩き、驚いた虫が飛び出てきたところ喰らうことに似ていることから後に「啄木鳥戦法」と名づけられた。信玄はこの策を容れて、高坂昌信、馬場信春率いる兵1万2000の別働隊を編成して妻女山へ向かわせ、自身は兵8000を率いて八幡原に陣をしき逃げ出してくる上杉勢を待ち受けた。だが、軍略の天才である謙信はこの策を見抜いていた。夜明け、高坂勢は妻女山を攻めるがもぬけの殻。
夜明けの濃霧が晴れた八幡原で、信玄と勘助は驚くべき光景を目にした。いるはずのない上杉勢1万3000が彼らの眼前に展開していたのである。謙信は勘助の策を出し抜き、一切の物音を立てることを禁じて深夜に密に妻女山を下って千曲川を渡り八幡原に布陣していた。武田勢は上杉勢の動きに全く気がつかなかった。謙信は信玄を討ち取るべく車懸りの陣で武田勢に猛攻をかける。信玄はこれに抗すべく鶴翼の陣をしくが、武田勢は押しまくられ、武田家の武将が相次いで討ち死にした。その中に勘助がいた。『甲陽軍鑑』は勘助の死について「典厩（武田信繁）殿討ち死に、諸角豊後守討死、旗本足軽大将両人、山本勘助入道道鬼討死、初鹿源五郎討死」とのみ信繁（信玄の弟）ら戦死者と列挙して簡単に記している。
江戸時代の軍記物『武田三代軍略』によれば、勘助は己の献策の失敗によって全軍崩壊の危機にある責に死を決意して、敵中に突入。奮戦して13騎を倒すが、遂に討ち取られた。『甲信越戦録』では、死を決意した勘助は僅かな家来と敵中に突入して獅子奮迅の働きをするが、家来たちは次々に討ち死にし、それでも勘助は満身創痍になりながらも大太刀を振るって戦い続けるが、上杉家の猛将柿崎景家の手勢に取り囲まれ、四方八方から槍を撃ち込まれ落馬したところを坂木磯八に首を取られている。享年69。
勘助らの必死の防戦により信玄は謙信の猛攻を持ちこたえた。乱戦の最中に謙信はただ一騎で手薄になった信玄の本陣に斬り込みをかけた。馬上の謙信は床机に座った信玄に三太刀わたり斬りかかったが、信玄は軍配をもって辛うじてこれを凌いだ。ようやく別働隊の高坂勢が駆けつけ上杉勢の側面を衝く。不利を悟った謙信は兵を引き、戦国時代未曾有の激戦である川中島の戦いは終わった。この両雄の決戦を『甲陽軍鑑』は前半は謙信の勝ち、後半は信玄の勝ちとしている。
勘助の嫡子は天正3年（1575年）の長篠の戦いで戦死している。『甲斐国志』によると勘助の嫡子の名は勘蔵とある。なお、肥後藩正史である「綿考輯録・巻四十六」によると、熊本の細川三斎に正保年間三百石で仕えていた下村己安（傳蔵）は、勘助が討ち死にしたときに幼い三男（長男と次男は川中島で討死とある）だった下村安笑の子、すなわち山本勘助の孫としている。
越後長岡藩文書・『蒼紫神社文書』などによると同藩の家老連綿の家柄である山本氏は、山本勘助と同家である。また『寛政重修諸家譜』によると旗本・山本氏250石も、山本勘助の家系を汲む者となっている。このほか越前松平家の上級家臣山本氏も、山本勘助と同家であるとされる。また、越後長岡藩の家老・山本氏の名跡を継いだ山本五十六は、海軍軍人として著名であり、これと山本勘助が同じ家系に連なる人物であるとして、各方面で紹介されている。
実在を巡る議論
江戸時代・甲陽軍鑑登場以後
山本勘助を軍略と築城に長けた武将として描いた初出の史料は、江戸時代初期の17世紀初頭に成立したと考えられる『甲陽軍鑑』であり、その後もそのイメージが江戸時代の軍談に引き継がれて、さまざまに脚色されて天才肌の「軍師山本勘助」像が形成された。江戸時代には『甲陽軍鑑』は軍学の聖典と尊重されて広く読まれ、山本勘助という名軍師の存在も広く知れ渡ることになる。
ただし、元禄年間作成の松浦鎮信（天祥）の武功雑記によると、山本勘介の子供が学のある僧で、わが親の山本勘介の話を創作し、高坂弾正の作と偽って甲陽軍鑑と名付けた作り物と断じるなど、早くから世上に流布された名軍師としての存在を疑われることがあった。ここでは、山本勘介という人物の存在は認めながらも、甲陽軍鑑は偽作であり、軍鑑にあるような信玄の軍師ではなく、山県の家臣であると論じている。
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明治以降
明治になって近代的な実証主義歴史学が日本にも取り入れられ、『太平記』や『太閤記』といった古典的な軍記物語に対する史料批判が行われ、その史料性が否定されるようになった。明治24年（1891年）、東京帝国大学教授田中義成は論文『甲陽軍鑑考』を発表して、『甲陽軍鑑』の史料性を否定。『甲陽軍鑑』のみに登場する「軍師山本勘助」の実在を否定して、勘助は山県昌景配下の身分の低い一兵卒がモデルであろうとした。田中は『甲陽軍鑑』は軍学者小幡景憲が高坂弾正に仮託して書いた創作物であるとし、『武功雑記』（肥前平戸藩主松浦鎮信著、元禄9年（1696年）成立）の記述を根拠として、『甲陽軍鑑』は勘助の子の関山派の僧侶の覚書を参考にして書かれ、この僧侶の覚書では顕彰の意味で父を誇大に活躍させており（この時代の家伝の類では通例である）一兵卒に過ぎない勘助が武田家の軍師とされてしまったと断じた。
実証主義歴史学の大家である田中義成の見解は権威あるものとされ、田中の高弟渡辺世祐などもこれを支持して、以後は『甲陽軍鑑』を歴史学の論文の史料として用いることが憚られるような風潮となる。活動はおろか名前自体がその他の史料での所見が無い山本勘助の活動もまた史実とは考えられなくなり、更に進んで架空の人物と考えられるようにさえなった。
昭和44年（1969年）、当時放送されていた大河ドラマ「天と地と」に触発された北海道釧路市在住の視聴者が、先祖伝来の古文書から戦国時代のものと思われる「山本菅助」の名が記された一通の書状を探し出し、鑑定に出したところ真物と確認された。この視聴者の先祖は信濃国の豪族市河氏と思われ、この古文書や書状は明治期に代々受け継がれた市河文書（現在、大半が本間美術館に所蔵）を他家に譲った際に、手元に残した一部と思われる。この書状の発見によって、実在そのものが否定されかけていた山本勘助の存在に、新たな一石が投じられた。
ただし、『甲陽軍鑑』に記された”山本勘助”と『市河文書』の書状に残された”山本菅助（やまもとかんすけ）”とを直接結びつける記録は発見されていない。『甲陽軍鑑』の作者が実在の”山本菅助”をモデルにしているとの説も可能性の域を出ず、架空の人物を創造した可能性とともに、今後の検証が必要である。
なお、当て推量なことを「山勘」「ヤマカン」と言うが、山本勘助を略したという説（大言海、辞海）と「山師の勘」（三省堂国語辞典）の二つの説がある。
作品
『甲陽軍鑑』をもとに江戸時代前半から、武田信玄に仕えた名軍師というイメージで軍談や浄瑠璃などでたびたび題材にされ、そうしたなかで勘助に対するイメージがさらに膨らんでいった。また、勘助の家族、とりわけ母の越路（架空の人物）が劇化され、たびたび取り上げられている。以下に特に著名な二作を挙げる。
近松半二、三好松洛ら6人合作の浄瑠璃『本朝廿四孝』の三段目「筍掘り」
近松門左衛門作の浄瑠璃『信州川中島合戦』の三段目立端場「輝虎配膳」
越路は三婆と呼ばれる難役の一つに数えられている。
近現代にあっても彼を軍師として主役・脇役に取り上げた作品は多く、井上靖の歴史小説『風林火山』が特に著名である。この作品は昭和44年（1969年）には映画化（監督：稲垣浩）、平成4年（1992年の）12月には里見浩太朗主演で日本テレビ系列の「年末大型時代劇スペシャル」第8作として、また、平成18年（2006年）正月には北大路欣也主演でテレビ朝日系列にてテレビドラマ化がされたほか、いくたびも映像化、舞台化されている。さらに、井上靖生誕100年を記念して、平成19年（2007年）放送の大河ドラマ風林火山の原作となった。
新田次郎の歴史小説『武田信玄』では、勘助の実在が疑われていたため、作中で勘助を軍師ではなく忍者とした。また、海音寺潮五郎は、歴史小説『天と地と』において、渡辺世祐博士の非実在説を採用すると断り書きを入れて、勘助を登場させていない。
これら以外は横山光輝の漫画『隻眼の竜』がある。こちらは武田信玄に仕えること以外ほとんどが創作となっている。 ちなみにこれら作品は、新田「武田信玄」を除き、共通して山本勘助が隻眼であるが、どちらの目を失明したかが不明なので、右目だったり左目だったりしている。
山本勘助は以上の説明の通り、史実と認められた情報が極めて少なく、それだけに古今の創作家の想像力を大いに刺激してきた。
『武田信玄』（1988年NHK大河ドラマ、原作：新田次郎、脚本：田向正健、勘助役：西田敏行）
山岳小説の雄、新田次郎が歴史小説に挑んだ傑作。
武田晴信が倉科衆の謀反の合議に招かれた際、今川家の間者、山本勘助が潜り込んでいた。このことを晴信に見破られ、このことがもとで合議は終わった。見破られたことを義元にとがめられる形で勘助は武田家に潜り込んで武田家の間者として働く。
間者として長尾家や今川家・織田家などの情報を収集したり、禰津家の娘里見と晴信の間を取り持ったりする。
次第に今川家との距離が広がり、武田家に忠誠をつくすようになる。桶狭間の戦いでは信玄の命で簗田政綱とはかり今川義元を殺害する。
最期は川中島の戦いの戦いで馬場信春率いる別動隊に敵襲を伝える途中上杉軍の雑兵に太ももを槍に刺され、使者としての任務を果たすも命を落とす。
勘助の実在を疑われた後に書かれた作品であり、勘助を参謀ではなく使者・間者として描いている。
この作品における勘助は隻眼ではない。
『風林火山』（井上靖）
文壇の重鎮が描いた重厚な歴史小説。
武田晴信に仕官した山本勘助は諏訪頼重の暗殺を進言し、頼重は殺され諏訪家は武田家に攻められて滅ぼされた。高遠城に攻め入った勘助は、自害を頑なに拒む頼重の娘由布姫と出会い、その美しさと気高さに魅了された。仇討ちを誓う由布姫。晴信は由布姫を側室に望むが、重臣たちはこれに反対。勘助のみが側室に迎えるべきと強く主張した。勘助は武田家と諏訪家の絆ができること、そして由布姫の幸せを願っていた。やがて、由布姫は四郎勝頼を生む。
勘助は由布姫への思慕の情を抱きながら各地で戦い続けるが、由布姫は若くして死去してしまう。悲しみに暮れる勘助にはやがて運命の川中島の戦いが迫っていた・・・
この作品では美しい由布姫に思慕の情を抱き、尽くそうとする勘助がストーリーの軸となる。なお、『甲陽軍鑑』はそのような筋立てではない。
『風林火山』（2007年NHK大河ドラマ、原作：井上靖、脚本：大森寿美男、主演：内野聖陽）
ストーリーの序盤にて、ドラマオリジナルで勘助の青年時代を描いたことが新趣向である。
諸国遍歴の武者修行の旅をしている大林勘助は甲斐国に入り、合戦のどさくさに武田家の侍に襲われた農民の娘ミツを助ける。勘助とミツは愛し合うようになるが、兵法を極めた勘助は軍師として身を立てることを願い、流浪の旅を続けることに。
武田家に仕官した後、前述の大河ドラマ『武田信玄』と同じく桶狭間で今川義元が討死するよう仕向けるが、信玄の命ではなく勘助は独断で動いている。
この作品では、勘助は1500年（明応9年）に駿河国富士郡山本郷で誕生したという設定になっている。
『信玄忍法帖』（山田風太郎）
多くの武田信玄モノの小説とは異なり、信玄が没して後の世界を描く名作。足利義昭の信長討伐令に応じる形で上洛を目指す信玄は上洛途上で落命する。しかし信玄の遺言にはその死は三年間秘することが命じられていた。武田の敵である徳川家康は「甲斐の虎」たる信玄の存否を疑い、配下の間者を放つ。それに対抗するは、川中島の敗戦後、隠者生活をしていた道鬼斎こと山本勘助の陰武者を駆使した様々な謀略であった・・・
この作品では山本勘助が川中島の敗戦では戦死せず生き延びて、武田に影から力を尽くしてきたという新しい解釈がなされている。